Wybudowany tzw. Gmach Hipoteki był świadkiem wszystkich ważniejszych walk w rejonie Starego Miasta, w tym dramatycznej próby przebicia się oddziałów „Radosław” i „Sosna” ze Starego Miasta do Śródmieścia. Monumentalny budynek według projektu Henryka J. Gaya i Mikołaja Możdzeńskiego z rzeźbiarskimi ornamentami Zygmunta Otta do dziś nosi liczne ślady walk, jakie przetoczyły się na tym terenie w ostatnich dniach sierpnia i na początku września 1944 roku.
Po trzech tygodniach od wybuchu powstania sytuacja na Starym Mieście – odciętym od reszty Warszawy siłami niemieckimi – zaczęła być dramatyczna. Nieustające bombardowania zabierały pozostałej na Starówce ludności schronienie, zmuszając ją do gnieżdżenia się w coraz bardziej przeludnionych piwnicach. Zdziesiątkowani obrońcy byli ciągle zmuszani przez niemieckie natarcie do cofania się w głąb Starego Miasta. Nie doczekali się też wsparcia z zewnątrz.
Ostatecznie 28 sierpnia 1944 roku dowódca powstańczej Grupy „Północ” pułkownik Karol Ziemski „Wachnowski” podjął decyzję o wyprowadzeniu ze Starówki możliwie jak największej grupy żołnierzy. Plan okazał się niewykonalny.
Akcja miała się rozpocząć w nocy z 30 na 31 sierpnia. Z okolic Gmachu Hipoteki i Banku Polskiego w stronę Placu Bankowego ruszyć miał oddział dowodzony przez Jana Mazurkiewicza „Radosława”, którego ostatecznie – z powodu odniesionych ran – zastąpić musiał mjr Jan Andrzejewski ps. „Jan”. Niestety, w wyniku ogromnego zamieszania i paniki, jaka wybuchła wśród ludności cywilnej, o wyznaczonym czasie swoich stanowisk nie zajęła prawa kolumna mjr. „Sosny”.
Dopiero po godzinie 3 ruszyły kampanie pierwsza („Maciek”) i druga („Rudy”) batalionu „Zośka”. Drugą dowodził ppor. Andrzej Romocki ps. „Morro”, w konspiracji podwładny Jana Bytnara „Rudego” oraz Tadeusza Zawadzkiego „Zośki”. Razem z nimi ruszyli żołnierze kpt. Eugeniusza Konopackiego „Trzaski”. Udało im się sforsować ulicę Bielańską, jednak bardzo szybko zostali zmuszeni do odwrotu na pozycje wyjściowe. Wczesnym rankiem „Radosław” poinformował „Wachnowskiego”, że natarcie załamało się i zakończyło ciężkimi stratami. Odmówił wydania ponownego rozkazu ataku, w wyniku czego zakończono akcję. Ostatecznie w nieudanej próbie przebicia się ze starówki do Śródmieścia poległo 100 żołnierzy, w tym wielu dowódców (m.in. mjr Jan Andrzejewski).